बॉलीवुड के दिग्गज अभिनेता दिलीप कुमार(Dilip Kumar) और शोमैन राज कपूर(Raj Kapoor) दोनो बेहद पुराने दोस्त है। बात दिलीप कुमार की करें तो वह बेहद शर्मीले स्वभाव के थे।वह लड़कियों से ज्यादा घुलते मिलते नहीं थे। जबकि राज कपूर किसी भी लड़की से आराम से बात कर लेते और उनकी दोस्ती कई लड़कियों से थी।लेकिन वही दिलीप कुमार कभी किसी लड़कियों से बात नहीं करते थे। वह बेहद ही शर्मीले थे।
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कॉलेज के समय राज कपूर ने एक बार दिलीप कुमार की भी दोस्ती एक लड़की से करवाने की कोशिश की थी। उनकी झिझक दूर करने के लिए राज कपूर ने एक लड़की की दोस्ती कॉलेज में दिलीप कुमार से करवाने की कोशिश की। राज कपूर ने दिलीप कुमार के पास जाकर एक लड़की की ओर इशारा करते हुए कहा कि वो लड़की उनसे दोस्ती करना चाहती है। इस बात को सुनकर दिलीप कुमार मुस्कुराने लगे। लेकिन तब भी दिलीप कुमार ने कुछ नहीं बोला और उसके बाद वह लड़किया वहां से चली गई।
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दिलीप कुमार साहब ने अपनी बायोग्राफ़ी(Dilip Kumar The Substance And The Shadow An Autobiography) दिलीप कुमार द सबस्टेंस एंड द शैडो एन ऑटोबायोग्राफी में इस क़िस्से का ज़िक्र किया है।
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